6 New Yorkers worstelen met liefde, vriendschap en volwassen worden. Sam is een schrijver wiens carrière maar niet van de grond wil komen. Zijn leven staat op zijn kop wanneer hij in de metro Rasheen ontmoet, een jongetje dat zijn ouders kwijt is. Sam neemt de dubieuze beslissing om hem mee naar huis te nemen. Het begin van een gecompliceerde vriendschap. Rasheen wordt ondergedompeld in het chaotische leven van Sam en zijn vrienden; Annie, die vanwege haar ziekte geen relaties durft aan te gaan, Charlie en Mary Catherine, wiens relatie onder zware druk staat, en natuurlijk Mississippi, de mooie zangeres op wie Sam zijn oog heeft laten vallen.